ปาย เป็นเมืองเก่าแก่ มีหลักฐานว่า เจ้าเมืองคนแรกคือ ขุนส่างปายและในสมัย พระเจ้าโหตรประเทศ พระราชาธิบดี เจ้าผู้ครองนครเชียงใหม่ ส่ง เจ้าแก้วเมือง ออกสำรวจชายแดน ได้พบว่าภูมิประเทศน่าสนใจ จึงแนะนำให้ขุนส่างปายย้ายเมืองมาตั้งฝั่งตะวันตกของแม่น้ำปายเพราะที่ราบกว้างขวาง ผู้คนจึงเรียกเมืองใหม่ ว่า เวียงใต้ ส่วนเมืองเก่าเรียกว่า เวียงเหนือ
พ.ศ. 2454 เมืองปายได้ยกฐานะเป็นอำเภอ โดยมีนายอำเภอคนแรกชื่อ รองอำมาตย์เอกหลวงเจริญเขตเขลางค์นคร (สอน สุขุมินทร์)
อำเภอปาย มีร่องรอยการอาศัยอยู่ของมนุษย์ยุคก่อนประวัติศาสตร์ และมีชุมชนโบราณที่ปรากฏชื่อในตำนาน คัมภีร์ใบลานหลายเมือง และมีประวัติสืบต่อกันมานับร้อยปี ประกอบกับมีหลักฐานโบราณคดีปรากฏอยู่ในชุมชนโบราณดังกล่าวด้วย จากการศึกษาของพระครูปลัดกวีวัตน์ธนจรรย์ สุระมณี วัดเจดีย์หลวงอำเภอเมือง เชียงใหม่มีรายงานการสำรวจว่า ในเขตเมืองน้อย อำเภอปาย มีหลักฐานโบราณคดี สมัยก่อนประวัติศาสตร์ดังนี้
ถ้ำผีแมน บ้านห้วยหก (ตำบลเวียงเหนือ อำเภอปาย ) อยู่ห่างจากบ้านห้วยหกไปทางทิศตะวันตก ราว 1,500 เมตร พบซากกระดูก และระแทะคล้ายรางไม้ให้อาหารสัตว์ หลงเหลืออยู่บางส่วน ถูกชาวบ้านเผาไปเกือบหมดแล้ว ถ้ำผีแมนที่อยู่ของมนุษย์ก่อนประวัติศาสตร์นี้ ในเขตจังหวัดแม่ฮ่องสอนมีอยู่หลายแห่งเช่น
ถ้ำป่าคาน้ำฮู ตำบลปางหมู อำเภอเมือง จังหวัดแม่ฮ่องสอน
ถ้ำน้ำลอด อำเภอปางมะผ้า จังหวัดแม่ฮ่องสอน พบหลักฐานของใช้ของคนถ้ำในยุคนั้นคือ กำไลแขนทำด้วยโลหะ, หม้อดินลายเชือกทาบ,ขวานหินขุด ระแทะไม้ ฯลฯ
ถ้ำดอยปุ๊กตั้ง อยู่ทางทิศใต้ของบ้านห้วยเฮี้ย (ตำบลเวียงเหนือ อำเภอปาย) ใช้เวลาเดินทางด้วยเท้าจากหมู่บ้าน ประมาณ 1 ชั่วโมง พบเครื่องใช้ของมนุษย์ถ้ำมีลักษณะเช่นเดียวกันกับที่พบในถ้ำผีแมนแห่งอื่น ๆ